Ryan Phillippe è nato nel Delaware il 10/09/74 da Susan e Richard, tecnico di laboratorio, l'attore ha tre sorelle: Kirsten, Lindsay, e Katelyn. Dopo essersi diplomato alla New Castle Baptist Academy, dove si metteva in evidenza giocando a calcio e a baseball, il giovane viene notato da un talent scout, durante una seduta dal barbiere: parte così alla volta di Hollywood e debutta nella serie tv Una vita da vivere. Nel 1995 avviene l'esordio cinematografico in Allarme rosso. Ventiquattro mesi più tardi, si fa notare nel teen-horror So cosa hai fatto. In seguito, Ryan recita nel film Studio 54 e ha un flirt con la provocante Rose McGowan. Nel 1999 Roger Kumble lo scrittura nella rivisitazione adolescenziale de Le relazioni pericolose: Cruel Intentions. In questa peccaminosa commedia-rivelazione, Ryan si cala nei panni dello spietato seduttore Valmont, ruolo che circa un decennio prima fu di John Malkovich. Accanto al biondo divo, ritroviamo Gellar che per l'occasione, si cimenta nelle conturbanti vesti della perfida Kathryn Merteuil. Durante le riprese del cult-movie scandalo, l'attore si innamora della deliziosa Reese Witherspoon: i due, sposati per sette anni, hanno dato alla luce i piccoli Ava e Deacon. Divenuto un sex-symbol molto richiesto, la star viene successivamente ingaggiata da Robert Altman in Gosford Park, nonché da Paul Haggis nel pluripremiato Crash - Contatto fisico. A dimostrazione che Phillippe non è solo un adorabile visino ma ha delle ragguardevoli doti interpretative, Clint Eastwood lo ha ingaggiato per la parte da protagonista del suo ultimo lavoro: Flags of Our Fathers. Nell'opera bellica del cineasta californiano, Philippe si cimenta nel ruolo di John "Doc" Bradley, Ufficiale Sanitario della Marina degli Stai Uniti. Impegnato sul set di numerosi film, Ryan sarà tra gli altri, uno dei maestri della pittura del XX secolo nel singolare Picasso at the Lapin Agile di Fred Schepisi. L'attore trascorre il tempo in compagnia dei libri e dell'hobby della fotografia. Pratica inoltre il basket, il ciclismo e il tae kwon do, di cui è cintura nera. Adora coccolare il suo bulldog che si chiama come il suo idolo: Frank Sinatra. Il divo che possiede assieme ad altri colleghi la casa di produzione Lucid Films, ha divorziato dalla moglie: pare che a innescare la crisi sia stata l'ascesa professionale della Witherspoon, ormai una delle stelle più ambite degli States ma anche una presunta scapatella dello stesso Ryan con la sua collega Debbie Cornish, conosciuta sul set di Stop Loss.